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公司新闻/正文
柠檬酸酯螯合表面活性剂
1050 人阅读发布时间：2016-02-23 16:40
由柠檬酸和脂肪醇衍生的螯合表面活性剂，不仅具有优异的螯合能力和表面活性，而且两种原料均属于绿色化学品，对人体和环境安全。由于高纯度柠檬酸单酯的制备工艺复杂，一直制约该类表面活性剂的发展与应用，但柠檬酸与多种醇反应制得的三酯、混合酯作为无毒、无污染、无刺激且生物降解性好的绿色化工产品，已广泛应用于食品、纺织、塑料、制革、洗涤剂、化妆品和烟草等行业。
1．柠檬酸脂肪醇单酯合成
柠檬酸分子中有3个羧基和1个羟基，与不同碳链脂肪醇直接酯化，得到不同含量的单、双、三酯混合物，从中提纯分离出单酯的成本太高，在工业上不能实施。鉴于单酯的螯合价(以mol计)约为双酯的5倍，因此目前国内外主要研究开发高纯度单酯的制备方法，较成熟的工艺有间接酯化法和定位选择合成法。
(1)间接酯化法
由无水柠檬酸、乙酸、乙酸酐在40℃左右反应16～18h，加入足够的溶剂氯仿，继续搅拌得到白色晶体沉淀，经洗涤、真空干燥后得到柠檬酸酐。
柠檬酸酐有3种不同的结构式：
柠檬酸酐与脂肪醇在80一85℃下反应115～210h，经真空干燥后得到柠檬酸脂肪醇单酯，收率约84％。经HPLC测定，产物中单酯质量分数大于92％，双醋和三酯质量分数低于8％，柠檬酸脂肪醇单酯经中和后制得柠檬酸脂肪醇单酯二钠盐。由该法得到的产品为2种不对称单酯的混合物，化学反应式如下：
(2)定位选择合成法
该法以柠檬酸和多聚甲醛为原料，先反应制得柠檬酸缩醛环酯(I)，然后与乙酸酐反应生成柠檬酸酐缩醛环酯(Ⅱ)，再与脂肪醇进行酯化后得到(Ⅲ)，最后用NaOH水溶液遣行开环反应后得到纯度高达98．5％的柠檬酸脂肪醇单酯(Ⅳ)。
2．由柠檬酸与聚乙二醇双邻苯二甲酸单酯合成的螯合性表面活性剂
由邻苯二甲酸酐与聚乙二醇在催化剂的作用下合成聚乙二醇双邻苯二甲酸单酯。
由聚乙二醇双邻苯二甲酸单酯与柠檬酸反应生成柠檬酸与聚乙二醇双邻苯二甲酸单酯(CPEGP)，反应式如下：
3．柠檬酸三酯三季铵盐
以柠檬酸、十二烷基二甲基叔胺以及环氧氯丙烷等为原料，使用一步法快速合成柠檬酸三酯三季铵盐阳离子表面活性剂(CTTAC)。
来源：北京标准物质网www.biaowu.com
1．柠檬酸脂肪醇单酯合成
柠檬酸分子中有3个羧基和1个羟基，与不同碳链脂肪醇直接酯化，得到不同含量的单、双、三酯混合物，从中提纯分离出单酯的成本太高，在工业上不能实施。鉴于单酯的螯合价(以mol计)约为双酯的5倍，因此目前国内外主要研究开发高纯度单酯的制备方法，较成熟的工艺有间接酯化法和定位选择合成法。
(1)间接酯化法
由无水柠檬酸、乙酸、乙酸酐在40℃左右反应16～18h，加入足够的溶剂氯仿，继续搅拌得到白色晶体沉淀，经洗涤、真空干燥后得到柠檬酸酐。
柠檬酸酐有3种不同的结构式：
柠檬酸酐与脂肪醇在80一85℃下反应115～210h，经真空干燥后得到柠檬酸脂肪醇单酯，收率约84％。经HPLC测定，产物中单酯质量分数大于92％，双醋和三酯质量分数低于8％，柠檬酸脂肪醇单酯经中和后制得柠檬酸脂肪醇单酯二钠盐。由该法得到的产品为2种不对称单酯的混合物，化学反应式如下：
(2)定位选择合成法
该法以柠檬酸和多聚甲醛为原料，先反应制得柠檬酸缩醛环酯(I)，然后与乙酸酐反应生成柠檬酸酐缩醛环酯(Ⅱ)，再与脂肪醇进行酯化后得到(Ⅲ)，最后用NaOH水溶液遣行开环反应后得到纯度高达98．5％的柠檬酸脂肪醇单酯(Ⅳ)。
2．由柠檬酸与聚乙二醇双邻苯二甲酸单酯合成的螯合性表面活性剂
由邻苯二甲酸酐与聚乙二醇在催化剂的作用下合成聚乙二醇双邻苯二甲酸单酯。
由聚乙二醇双邻苯二甲酸单酯与柠檬酸反应生成柠檬酸与聚乙二醇双邻苯二甲酸单酯(CPEGP)，反应式如下：
3．柠檬酸三酯三季铵盐
以柠檬酸、十二烷基二甲基叔胺以及环氧氯丙烷等为原料，使用一步法快速合成柠檬酸三酯三季铵盐阳离子表面活性剂(CTTAC)。
来源：北京标准物质网www.biaowu.com