非离子Bola型表面活性剂的合成

糖脂的亲水基是由单糖或寡糖单元组成的，它们通过糖苷键连到亲油部分的末端羟基上起桥梁作用，分子结构中有寡糖或磷酸酯作为头基的Bola两亲分子是当今Bola型表面活性剂合成的热点。人们已经合成出了一系列以半乳糖等寡糖类为基础的表面活性剂，这些表面活性剂结构各异，性质各异。

Mark Ruegsegger等人合成了ABA型对称的Bola型表面活性剂，N，N’一十二亚甲基双麦芽糖酰胺，简称MAL—C12一MAL和N，N’一十二亚甲基双(葡聚糖醛酰胺)，简称DEX—C12一DEX，这类Bola两亲分子是由非离子寡糖表面活性剂，N一十二亚甲基双麦芽糖酰胺简称MAL—C12，为单体合成而得。具体方法是将1，12一十二烷基双胺加入含有麦芽糖内酯的二甲基亚砜(DMSO)溶液，在60℃下搅拌48h，抽真空浓缩成亮棕色残渣，再用氯仿洗涤后得亮黄色粉末，亮黄色粉末纯化得到产物。N，N’一十二亚甲基双(葡聚糖酰胺)制备方法类似。

N一十二亚甲基双麦芽糖酰胺的结构式如下：

N，N’一十二亚甲基双麦芽糖酰胺的结构式如下：

N，N’一十二亚甲基双(葡萄糖醛酰胺)的结构式如下：

Boelo Schuur等人以碳水化合物为底物合成新型非对称的Bola两亲分子：1一(1一脱氧一D一半乳糖醇一1一氨基)一6一(1一脱氧一D一葡糖醇一1一氨基)己烷，1一(1一脱氧一D一甘露糖醇一1一氨基)一6一(1一脱氧一D一葡糖醇一1一氨基)己烷，1一(1一脱氧一D一半乳糖醇一1一氨基)一6一(1一脱氧一D一甘露糖醇一1一氨基)己烷。其中1一(1一脱氧一D一半乳糖醇一1一氨基)一6一(1一脱氧一D一葡糖醇一1一氨基)己烷的结构式如下所示：

合成方法是将1，6一二氨基己烷和适量的己醛糖(D一葡萄糖，D一甘露糖，D一半乳糖)进行氨基化还原，附着在碳上的5％Pd作为催化剂。典型的反应条件是40℃和4MPa的氢气下，反应4．5h，得到39％～72％的白色化合物。

Souad Souirti和Michel Baboulene第一次合成了不对称磺基甜菜碱Bola型表面活性剂：仲胺和烷基磺内酯发生缩合反应得到磺基甜菜碱结构，在α，ω一双二烷基胺烷烃上接上一个磺基甜菜碱头基和一个阳离子或一个羧基甜菜碱头基，此缩合反应是定量的。通过该反应得到的高纯单一缩合产品与其他甜菜碱表面活性剂相比，Bola型甜菜碱表面活性剂作为腐蚀阻聚剂有很大应用潜能。

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